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[拼音]:ben

[外文]:benzene

最简单的芳烃,分子式C6H6。为有机化学工业的基本原料之一。1865年德国化学家F.A.凯库勒提出了苯的环状结构式a(见彩图),目前仍在采用。根据量子化学的描述,苯分子中的6个π电子作为一个整体,分布在环平面的上方和下方,因此,近年来亦用b式表示苯的结构。

苯为无色有特殊气味的易燃液体,熔点5.5℃,沸点80.1℃,相对密度0.8765(20/4℃)。苯在水中的溶解度很小,能与乙醚、乙醇、二硫化碳等有机溶剂混溶。能与水生成恒沸混合物,其沸点为 69.25℃,含苯91.2%。因此,在有水生成的反应(如酯化反应)中常加苯蒸馏,以将水带出。苯在燃烧时产生浓烟。

苯能够起取代反应、加成反应和氧化反应,生成的一系列化合物可作塑料、橡胶、纤维、染料、药物、去污剂、杀虫剂等的原料。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化,生成硝基苯C6H5NO2,硝基苯还原,生成重要的染料中间体苯胺C6H5NH2;苯用硫酸磺化,生成苯磺酸C6H5SO3H,可用来合成重要的工业原料苯酚C6H5OH;苯在三氯化铁存在下与氯作用,生成氯苯C6H5Cl,它是重要的中间体;苯在无水三氯化铝等催化剂存在下与乙烯、丙烯或长链烯烃作用生成乙苯、异丙苯或烷基苯,乙苯是合成苯乙烯的原料,异丙苯是合成苯酚和丙酮的原料,烷基苯是合成去污剂的原料;苯催化加氢生成环己烷,它是合成耐纶的原料;苯在光照下加三分子氯,可得杀虫剂 666,由于对人畜有毒,现已禁止生产使用。苯难于氧化,但在450℃和氧化钒存在下可氧化成顺丁烯二酸酐,后者是合成树脂的原料。苯是橡胶、脂肪和许多树脂的良好溶剂,但由于毒性大,已逐渐被其他更安全的溶剂所取代,只在没有别的代用品时使用。苯可加在汽油中以提高其抗爆效能。

苯在工业上由炼制石油所产生的石脑油馏分经催化重整制得,或从炼焦所得焦炉气中回收。

苯蒸气有毒,急性中毒在严重的情况下能引起抽筋,甚至失去知觉;慢性中毒能损害造血功能。空气中苯蒸气的容许浓度各国有不同的规定,从每立方米几毫克到几百毫克不等。

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